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処女を卒業したいとお願いされ、30代で未経験・処女のOLさんとエッチした話。

2018.09.11

僕には初対面にもかかわらず「処女を卒業したい」とお願いされてエッチをした経験があります。

初対面で何で?と感じると思いますが、僕の師匠的な存在でもあるエロ紳士から紹介され、そういう展開になったという事なんです。

 

エロ紳士はとあるハプニングバーの主的な常連客で、性の伝道師といっても大袈裟じゃないかもしれません。

実際に、色んな人の新しい扉を開いてきたし、性関係の相談を受ける事も多いようです。

 

そのエロ紳士に気に入られ、僕が色んなディープな性の世界に巻き込まれるキッカケは「ハプニングバーで出会ったエロ紳士の教えで、僕のエッチしまくりSEX LIFEが始まった」の記事を読んで貰えればと思います。

 

ある日、エロ紳士から、ある女性と会って欲しいと連絡が

エロ紳士からは突然連絡がくる事が多いのですが、その時も急に「来週末に会って欲しい素敵な女性がいるんだけど、都合がつくかな?」と連絡がありました。

僕が了承して、指定された日に待ち合わせ場所にいくと、いかにもデートのためにオシャレしてきましたという雰囲気の女性が立っていました。

 

細かいことを何も聞かされていなかったのですが、僕が「あっ、どうも◯◯です。」と挨拶すると

その女性は「始めまして。カナです。今日はよろしくお願いします」と、少し緊張した笑顔で挨拶してくれました。

 

僕もよくわからないまま、とりあえず「あっ、はい!こちらこそよろしくお願いします。素敵な方で嬉しいです♪」と返し、当てもないままギコチない感じで2人は歩き出しました。

この女性と、僕は出会ったこの日にエッチする事になるんです。

 

処女であることに悩んでいたカナさん。

30代OLのカナさんは見た目も悪くなく、絶対に好きになってくれる人もいそうな雰囲気の女性でした。

何度か男性と付き合った事はあっても、今まで一度もエッチをしたことがない、いわゆる処女です。

本人曰く、最初は大事にし過ぎた感じだけど、年齢を重ねるに連れて、自分が処女であることがコンプレックスになって、付き合ってもなかなかそういう事に踏み出す勇気が出なかったそうです。

 

知人の女性経由でエロ紳士に相談が舞い込んだ

コンプレックスを打ち明けられた知人の女性が自分が働いているクラブのママに相談した結果、エロ紳士に話が回ってきたという面白い展開。

エロ紳士はハプニングバーの主で性関係の経験は誰にも負けないぐらい豊富ではありますが、実際は自由気ままな自営業者なので、最初は間接的にメールで相談に乗ってあげていたそうですが、女性から一度会って相談したいと申し出があったため、恋愛カウンセラーという肩書きを名乗って直接会うことにしたそうです。

 

エロ紳士は自分が50代前半でエッチな経験が豊富である事も事前に伝えていたのですが、親身に相談にのってあげたからなのか、始めて処女というコンプレックスを打ち明けた異性だからなのかわかりませんが、どうやらカナさんはエロ紳士に処女をもらってもらうつもりだったようです。

 

処女を卒業したいと相談されたエロ紳士は・・・

カナさんから直接、処女を卒業したいと相談されたエロ紳士は、「メールでは確かに、最初は誰でも良い。特別に考えすぎない事。とアドバイスはしましたが、私なんかが貴女の始めての相手になるよりも、もっと相応しい素敵な男性がいますよ」と答えたそうです。

 

カナさんは安心して任せられる相手じゃないと・・・と食い下がったそうですが、「大丈夫。僕が信頼してる若い子がいて、女性をちゃんと大事にできる紳士だから。会ってみて気に入らなければ、その時は本当に私がお相手しますから」と説得したそうです。

 

勝手に話を決められる僕もありがた迷惑な話ですが、それよりもメールのやり取りだけで、この人に処女をもらって欲しいと思われる50代男性って、どれだけスゴイんだと感心してしまいますよね。

 

初対面の僕とカナさんはとりあえずカフェに

さて、話を戻します。

「これはどういうデート?」と、状況を理解できていなかった僕はとりあえずカナさんを誘ってカフェに行くことに。

午後2時ごろから会ったので、お茶だけにしましたが、ここで探り探り僕がカナさんに聞きます。

 

「今日は何時まで大丈夫なんですか?」

すると「遅い時間まで大丈夫ですよ。」とカナさん。

 

会話が発展しないので、たまらず僕が

「あの・・・◯◯さん(エロ紳士)とはどういうお知り合いなんですか?」と聞くと

 

カナさんは「もしかして、何も聞いてないんですか!?」とビックリした様子。

 

僕が「あっ、すみません。会って欲しい素敵な女性がいると言われただけで・・」と答えると、カナさんは困惑した表情に。

 

これはヤバイぞ!と瞬間的に悟った僕は

 

「ごめんなさい。◯◯さんイタズラ心がある人で、僕もサプライズをされてばっかりで」と慌てて言うと

 

カナさんは困惑を通り越して涙目になり、「こんなのヒドいです・・。」と言って黙り込んでしまいました。

 

状況がわからないまま全力でフォローする僕

泣きそうになっているカナさんを前にして僕は思考が働かずとにかく必死で

 

「カナさんは見た目も素敵だし、とにかく僕は今日カナさんに会えて本当に嬉しいです♪」

 

「最近、仕事ばっかりで女性と出かける事もなかったから今日は楽しみにしてきたんです」

 

「一目見て、遠目からでもオシャレで素敵だなと思いましたよ。」

 

「好きなもの何でもおごるから、言ってくださいね♪」

 

等と、思いついた事をドンドン話すと

 

カナさんは「何でもおごるから機嫌直してって、子供扱いされてるみたい(笑)」と少しだけ笑ってくれました。

 

この時点で少し僕も落ち着きを取り戻し

 

いつもエロ紳士が僕に女性をあてがう時は、女性主導でエッチな展開になる事ばかりなのに今日は全く違うという事に気づき、「これは、この女性を口説き落として抱けという事なのかな?」と考え始めました。

 

僕が「◯◯さんは考えなしに女性にヒドい事をする人じゃないし、何か行き違いがあっただけなんだと思います。」

「僕が全力で楽しませますから、カナさんの希望に合わせますよ♪」と話すと

 

カナさんも笑顔を取り戻し

 

「◯◯さんの言ってた通り、優しい方なんですね。」

「お腹空いてきたから、ケーキ頼んでもいいですか?」

とカナさん。

 

距離感を掴めないでいる僕にカナさんは

しばらく他愛のない会話をして、カフェを出ると、カナさんは

「手を繋いでも良いですか?」と言ってきました。

 

「もちろん♪」と僕が手を差し出すと、少し恥ずかしそうにソッと手を繋ぐカナさん。

 

カナさんが男性経験が少ない事は受け答えや雰囲気でわかったので、今日どこまで進めて良いのかわからなかった僕でしたが

 

「カナさんともっと仲良くなりたいから、2人きりになれる場所になっても良いですか?」と聞くと

 

カナさんは黙ってうなずきました。

 

カラオケと迷いつつもホテルに向かうと

この時点でカラオケかホテルの2択でしたが、思い切ってホテルに向かうとカナさんも拒否する様子もなく、少し緊張した様子でした。

 

ラブホテルにつくと、「実はラブホテル始めてなんです」とカナさん。

僕が「あっ、そうなんですね。僕は何回かは来たこと・・」と答えようとすると

「◯◯さんからけっこう経験豊富って聞いてますよ♪」とカナさん。

 

恥ずかしくなった僕が「あっ、何かごめんなさい。じゃあ僕がしっかりリードしますね」と言うと、カナさんは「よろしくお願いします」とだけ答えて、変わらず緊張した雰囲気です。

 

部屋につくと、遂にカナさんからカミングアウトが

部屋について、ソファーでカナさんを抱き寄せキスをしても、カナさんがまだぎこちないので、「緊張してます?」と僕が聞くと

「引かないで下さいね」とカナさん。

 

一瞬僕は、まさか男性!?!?と焦りましたが、「はい。大丈夫ですよ♪」と答えると

「私、その・・・。まだ一度もこういう事したことがなくて。」とカナさんは震えるような声で言いました。

 

僕はまた一瞬驚きましたが、その反応を見せてはいけないと思い、咄嗟に

 

「そうなんですね。カナさんみたいな素敵な女性の初めての相手になれるなんて幸せです。今日は僕も時間があるので、ゆっくり過ごしましょうね。」

 

「もし、今日ちゃんと出来なくても、カナさんさえ嫌じゃなければ、また会いたいです」

 

と僕が言うと、カナさんも安心した表情になり「何ていって良いか・・。ありがとうございます。」と答えました。

そして、少しリラックスした感じになり「とにかく恥ずかしいです(笑)」というので、電気を暗くしてゆっくりキスから始めました。

 

時間をかけた甲斐もあって、挿入は予想以上にスムーズ

カナさんの様子を伺いながら、会話をしながらゆっくりエッチをしたので、カナさんもしっかり濡れてくれて、挿入は思ったよりスムーズでした。

少し痛がる素振りもありましたが、「大丈夫。ゆっくりね。」とカナさんが言うので、キスをしながらじっくり挿入します。

 

ゆっくり腰を動かしながら10分ぐらい経つと、カナさんも段々気持ちよくなってきたのか、少しずつ喘ぎ声をあげるようになりました。

その感じが可愛すぎて、僕の方がもたずにフィニッシュ。

卒業を示すように、ベッドが血で染まっていて、無事、処女を卒業させてあげる事が出来ました。

 

処女を卒業したカナさんは

「今日は緊張してたし、初めてだし、気持ち良いって感じる事は無いって思ってたけど、最後の方は気持ち良いって思えました。」

「変な感じだけど、相手が貴方で嬉しいです。ありがとうございます。」

 

僕も「自分も正直初めてって聞いて、ちょっとプレッシャーもあったけど、カナさんがとにかく可愛かったから幸せでした」と話しました。

 

「朝まで一緒に居ても良いですか?」

 

と僕が聞くと、カナさんは少し泣きそうな表情になって

 

「はい。嬉しいです」と一言。

 

その日はキスしながらくっついて一緒に眠り、朝にはもう一度、今度は少し激しめのエッチをしました。

 

カナさんが「もしお付き合いしている女性がいないなら、また会って欲しいです」と言ってくれたので、それからしばらくは僕も女遊びを控え、カナさんと交際しました。

 

後日談:エロ紳士の意図

後日、エロ紳士と会った時に「無事に処女は卒業させてあげられたみたいだね」と言われたので、「あっ、それは、はい。でもヒドいですよ〜!!」とクレームをつけると、エロ紳士は「彼女が自分に依存する形で、心を開き過ぎてる感じがあったから、突き放す意味でも嫌われるように仕向けたんだよ」「感情を揺さぶった方が盛り上がるしね」と意図を説明してくれました。


「君ならやってくれると信じてたよ(笑)」と悪い笑顔を浮かべるエロ紳士に、この人には敵わないな〜〜と思わされる結果になりました(苦笑)

エロ紳士に鍛えられたおかげで今の自分があるので、今は感謝しかありませんが♪

 

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